Die 18-jährige Jessie (Debby Ryan) kommt aus dem ländlichen Texas nach New York City. Sie beginnt einen Job als Nanny bei einer reichen Familie. In einem Multi-Millionen-Dollar-Penthouse zu arbeiten, erscheint aber nur im ersten Moment als Jackpot. Denn auf vier Kinder aufzupassen, ist alles andere als einfach. Vor allem, wenn es deren erklärtes Ziel ist, ihren „Babysitter” aus der Fassung zu bringen. Der eher harsche Butler Bertram und der junge Türsteher Tony, unterstützen sie – wenn auch aus unterschiedlichen Gründen.