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Oliver hat Großes vor. Er will mit Bestnoten einmal in Harvard studieren und später als angesehener Investmentbanker ordentlich Geld verdienen. Sein krankhafter Ehrgeiz treibt Katie die Sorgenfalten auf die Stirn. Um zu verhindern, dass ihr Sohn vorzeitig eine Midlife-Crisis durchmachen muss, beschließt Katie, ihm Nachhilfe im Faulenzen zu geben. Unterdessen hat es sich Chloe in den Kopf gesetzt, in der Politik Karriere zu machen. Unerlaubt stellt sie ihre Wahlplakate in Katies Vorgarten auf.