„Retired at 35“ handelt von David (Johnathan McClain), einem erfolgreichen Geschäftsmann, der eines Tages beschließt, dass er genug davon hat, dem Reichtum und Erfolg in New York nachzujagen. Er zieht nach Florida, wo sich seine Eltern (George Segal und Jessica Walter) in den Ruhestand zurückgezogen haben.

In Florida trifft David nicht nur seinen besten Freund (Josh McDermitt), sondern auch seinen Jugendschwarm Jessica (Ryan Michelle Bathe) wieder, die noch genauso schön und unnahbar ist wie früher.