Der Valentinstag steht kurz bevor, und Walden leidet immer noch unter der Trennung von Kate. Umso mehr freut er sich, als sie sich bei ihm meldet und sich mit ihm treffen will. Allerdings ist die Freude nur von kurzer Dauer, denn Kate will ihm bei dieser Gelegenheit nur seine Investition in ihre Modelinie zurückzahlen. Alan bestärkt Walden darin, um seine Beziehung mit Kate zu kämpfen und sie zu einem Abendessen auszuführen.