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Der Verleger eines bekannten Herrenmagazins ist tot. Seine Assistentin glaubt, dass er ermordet wurde, obwohl auf den ersten Blick nichts dafür zu sprechen scheint. Ein typischer Fall für Monk. Als Erstes ermittelt er gegen den Chef des Herrenmagazins, den Playboy Dexter, einen aalglatten Hund, der sich mit vielen schönen Mädchen umgibt und damit Eindruck machen will. Da beisst er allerdings bei Monk und Sharona auf Granit. Aus Sharonas Vergangenheit hat er allerdings ein kräftiges Druckmittel in der Hand. Sharona hat damals in Atlantic City, als ihr Sohn Benjy ein Jahr alt war und sie sich in einem finanziellen Engpass befand, Fotos machen lassen, deren Existenz sie heute bedauert. Diese Negative hält nun Dexter in den Händen. Er droht damit, sie zu veröffentlichen, wenn Monk mit seinen Ermittlungen fortfährt. Prompt ist Monk bereit aufzugeben. Doch da hat er nicht mit Sharona gerechnet. Um Dexter zur Strecke zu bringen, nimmt sie eine Veröffentlichung der Fotos in Kauf.