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Jake soll einen Aufsatz über ein Stück von Shakespeare schreiben. Leider hat er sein Buch verlegt, weshalb er sich mit Charlie in eine Buchhandlung aufmacht. Zufällig lernt sein Onkel bei der Suche nach einem Beziehungsratgeber eine Frau kennen - Angie, eine um einige Jahre ältere Autorin für Lebensberatung. Charlie findet sie äußerst anziehend und verabredet sich zum ersten Mal in seinem Leben mit einer älteren Frau. Allerdings ist auch Alan von Angie mehr als angetan ...