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Alan hat das Gefühl, dass die Beziehung mit seiner Freundin Donna immer langweiliger wird. Er lässt sich daraufhin von seinem Bruder Charlie beraten, wie er am einfachsten Schluss machen kann, ohne Donna zu verletzen. Charlie greift auf seinen langjährigen Erfahrungsschatz zurück und gibt Alan Tipps, wie er den Komplikationen einer Trennung entgehen kann. Alan folgt artig den Anweisungen seines Bruders - und erleidet eine schreckliche Pleite ...