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Die Simpsons schließen sich dem jährlich von Milhouse' Eltern organisierten Trip mehrerer Springfielder Familien nach Costa Rica an. Nicht nur die Anreise im eigenen Jet beeindruckt alle gleichermaßen, auch die dort herrschende, entspannte Lebensart fasziniert auf Anhieb. Auf der Reise lernt Homer in Pattys neuer Freundin Evelyn eine Seelenverwandte kennen. Unterdessen findet Lisa heraus, wieso sich Milhouse' Eltern den kostspieligen Trip nach Zentralamerika jedes Jahr leisten können.