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Charlie hat Alan getroffen - mit einer Scheibe Toast ins Auge. Auf dem Rückweg vom Arzt treffen sie die hübsche Sherri, eine Exfreundin von Charlie. Alan überwindet sich, spricht sie an, und wird von ihr zum Essen bei ihr zuhause eingeladen. Je näher der Abend rückt, desto nervöser wird Alan und holt sich immer mehr Ratschläge bei seinem Bruder. Doch überraschenderweise verläuft der Abend gut - zumindest bis Sherri denkt, dass Alan das Date als Wettstreit mit seinem Bruder sieht.