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Nach seiner Trennung von Chelsea trifft sich Charlie zum ersten Mal wieder mit einer Frau: Seine Hautärztin Michelle ist klug, hübsch und witzig. Alles läuft wunderbar, bis Charlie erfährt, dass sie älter ist als er. Sofort will der Womanizer die Beziehung beenden, doch überzeugt ihn, dass das Alter im Grunde keine Rolle spielt. Charlie gibt der Beziehung noch eine Chance, doch dann begegnet er Michelles 20-jähriger Tochter.