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Geld allein macht nicht glücklich - dass in dieser Binsenweisheit durchaus ein Funken Wahrheit steckt, muss der Chicagoer Werbeprofi Drew Latham (Ben Affleck) erkennen, als er kurz vor Weihnachten von seiner attraktiven Freundin Missy (Jennifer Morrison) verlassen wird. Plötzlich steht der selbstgefällige Yuppie ganz alleine in seinem riesigen Luxusapartment und muss erkennen, dass es niemanden gibt, mit dem er Heiligabend verbringen könnte: Er hat keine echten Freunde und auch keine Familie. In einer Mischung aus Depression und Verzweiflung fährt er auf den Rat seines Psychiaters (Stephen Root) in den Chicagoer Vorort seiner Kindheit, um vor seinem ehemaligen Elternhaus ein bizarres Ritual zu vollführen, das ihn seine Einsamkeit und seinen Groll vergessen lassen soll. Dabei trifft er auf die neuen Bewohner des Hauses: Tom (James Gandolfini) und Christine (Catherine O'Hara) Valco, einfache, aber ehrliche Leute, staunen nicht schlecht, als Drew ihnen ein höchst ungewöhnliches Angebot macht. Er bietet ihnen 250.000 Dollar, wenn sie vorgeben, seine "echte" Familie zu sein und das Weihnachtsfest mit ihm verbringen - und zwar genau nach seinen Vorstellungen und Kindheitserinnerungen. Mit der Einwilligung in den Deal beginnt für die Valcos ein aberwitziger Alptraum. Drew engagiert einen falschen Großvater (Bill Macy), verlangt nach traditionellen Weihnachtsaktivitäten und besteht darauf, dass Tom und Christine alles genau so machen, wie er es von seinen eigenen Eltern kennt. Auch der internetverrückte Teenager-Sohn Brian (Josh Zuckerman) und die erwachsene Valco-Tochter Alicia (Christina Applegate), die zum Weihnachtsbesuch erscheint, müssen notgedrungen bei dem durchgeknallten Spiel mitmachen. Nach einer Weile beginnt Drew jedoch, die Valcos wirklich in sein Herz zu schließen. Mit ungewöhnlichen Methoden versucht er, die kriselnde Ehe von Tom und Christine zu retten und zugleich das Herz der sympathischen Alicia zu gewinnen. Aber gerade als er zu lernen scheint, dass man wahres Glück nicht kaufen kann, taucht seine Ex-Freundin Missy samt ihren versnobten Eltern (David Selby, Stephanie Faracy) im Haus der Valcos auf: Sie will sich mit Drew versöhnen und endlich seine "Familie" kennenlernen. Keine Frage, dass das nicht gutgehen kann.