Ted Mosby (Josh Radnor) erzählt seinen Kindern über 9 Staffel lang, wie er seine Frau und die Mutter der beiden kennengelernt hat. Natürlich nicht ohne allerlei Umschweife und Nebenstränge.

Immer mit dabei sind seine Freunde: das Paar Marshall (Jason Segel) und Lily (Alyson Hannigan) sowie der Aufreisser Barney (Neil Patrick Harris). Als Ted auf Robin (Cobie Smulders) trifft, glaubt er an die Liebe auf den ersten Blick. Doch ist sie auch die Mutter seiner Kinder?