Die Tragikomödie "Sideways" ist der von US-Kritikern meistgelobte Film des Jahres 2004 und ein Oscar-Mit-Favorit. "About Schmidt"-Regisseur Alexander Payne gelang eine universelle und unterhaltsame Geschichte voller subtiler Komik über die Härten des Älterwerdens und die Suche nach sich selbst.

Im Mittelpunkt der bitter-süßen Geschichte stehen zwei ungleiche Freunde in ihren 40ern: Der erfolglose Schriftsteller und Amateur-Weinkenner Miles, der sich als Englisch-Lehrer verdingt und nicht über die Scheidung von seiner Frau hinwegkommt, und Jack, ein abgebrannter Soap-Schauspieler, der Sätze wie "Fragen Sie Ihren Arzt oder Apotheker" in Werbespots spricht. Obwohl sie äußerlich nicht gegensätzlicher sein könnten, haben sie etwas gemeinsam: Beide sind sympathische Verlierer, die ihre Lebensziele weit verfehlt haben und planlos durchs Leben schlittern. "Seitwärts", wie schon der Titel ankündigt.

Jack steht aber vor einer entscheidenden Lebenswendung: In einer Woche soll er Victoria heiraten, und Miles spendiert ihm eine Art verlängerte Junggesellen-Party, eine einwöchige Rundfahrt durch die Weingüter von Santa Barbara. Seine Vorstellung: Wein trinken, Golf spielen, reden. Jacks Ziel ist dagegen, möglichst viele Frauen ins Bett zu kriegen. Er angelt sich die junge Wein-Ausschenkerin Stephanie und steht kurz davor, seine gesamte Lebensplanung umzuwerfen. Und Miles wagt sich endlich an die Kellnerin Maya heran, mit der ihn die Leidenschaft für Wein vereint. Und so mündet die Reise in einem grotesken Strudel aus Liebe, Sex und Alkohol.