Als Kind hat Christopher Robin zusammen mit seinen Freunden Winnie Puuh, Tigger, Ferkel und Co fantastische Abenteuer im Hundertmorgenwald erlebt. Mittlerweile ist er erwachsen (dargestellt von Ewan McGregor) und ein echter Workaholic: Von Spaß keine Spur mehr, das muss auch seine Familie feststellen. Doch dann eilen ihm Stoffbär Winnie und seine Freunde zu Hilfe – was natürlich für Chaos in der echten Welt sorgt.

Als Kind hat Christopher Robin (Ewan McGregor) tolle Abenteuer erlebt. Mit seinen Fantasiefreunden Winnie Puuh, Ferkel und I-Aah bereiste er das Hundertmorgenland. Heute ist Christopher ein unglücklicher Erwachsener: Er hat kaum Zeit für seine Frau (Hayley Atwell) und seine Tochter. Die Arbeit verlangt ihm alles ab. Doch eines Tages kommt ihm sein alter Freund besuchen: Winnie Puuh! Er und seine Mitstreiter helfen ihrem Erfinder, sein Leben wieder ins Gleichgewicht zu bringen.