Die Umfrage eines Reporters im Central Park ergibt, dass die meisten Leute das Verhältnis von Bürgermeister Winston mit Richterin Claire kritisieren. Doch Charlie hat für seinen Boss eine gute Idee auf Lager: Er rät Winston, seine Dates mit Claire außerhalb der Stadt oder im Haus eines Freundes zu veranstalten. Dabei ahnt Charlie nicht, dass sich Winston für seine nächsten romantischen Liebesabende ausgerechnet sein Apartment auserkoren hat - und das gibt Stress!