Die Bewerbungswoche für die Aufnahme an den Universitäten steht an, und Blair, Chuck, Nate und Dan machen sich auf den Weg nach Yale. Serena will wie ihre Mutter die Brown-Universität besuchen. Als Blair Serena provoziert, entscheidet sich Serena jedoch ebenso für Yale und schließt sich den anderen an. Der Weg zur Elite-Uni stellt sich bald als steinig heraus. Inzwischen versucht Jenny ihren Vater von einem Privatunterricht zu überzeugen, um weiterhin für Eleanor Waldorf arbeiten zu können.